Általában az egyensúlyban a keto előnyösebb. A C=O kötésnek sokkal nagyobb a kötés disszociációs energiája, mint a C=C-nek (enol formában). Ezért a keto-forma könnyebben reagál, mint az enol-forma. A fenol azonban kivétel. Annak ellenére, hogy enol, a rezonancia miatt (+R hatás) stabilabb, mint a keto.
Általában azt mondják, hogy a keto-forma stabilabb, mivel a C=O kötési energiája nagyon magas, mint a C=C-é. , a Parth School of Science and Competition,Vadodara-ban tanult. Mint tudjuk, az oxigénatom elektro-negatívabb, mint a szénatom (a szén negatív töltéssel rendelkezik). Tehát az oxigén nem fogja könnyen elveszíteni a magányos párját, mint a szénatom.
A legtöbb keto-enol tautomerizmusban az egyensúly messze a keto-forma felé mutat, ami azt jelzi, hogy a keto-forma általában sokkal stabilabb, mint az enol-forma, ami annak tulajdonítható, hogy a szén-oxigén kettős kötés lényegesen erősebb, mint a szén-szén kettős kötés.
A keto-enol tautomer keverék %-os összetétele e két forma relatív stabilitásától függ. Általában a keto-forma az alacsony energiájú forma, és stabilabb, mint az enol forma. Más stabilitási tényezők miatt azonban bizonyos esetekben az enol forma is stabil.
A C-O pi-kötés (a keto-formában) nagyobb erősségű (87 kcal/mol), míg a C-C pi-kötés (az enol-formában) viszonylag kisebb erősségű, azaz 60 kcal/mol. Így a keto-forma stabilabb, mint az enol-forma. :) További részletek... A hidrónium hidrogénje pozitív, nem az oxigénje, ugye? Posted 11 évvel ezelőtt.
Miért stabilabb a második enol, mint az első acetilaceton? Az összes pontodat kiegészítve, a második enolformának több alfa-hidrogénje van (összesen 8), mint az elsőnek (összesen 3 alfa-H). Így a másodikban több hiperkonjugáció lehetséges, ezért a második stabilabb. Az acetilacetonban a protonok nem mind egyenértékűek. A keto-enol egyensúlyok a két forma közötti kényes termodinamikai egyensúlyt tükrözik. Miért stabilabb a fenol, mint az enol? A fenol esetében a keto-forma a delokalizált aromás rendszer elvesztését eredményezi, és ez a forma magasabb energiájú (kevésbé stabil), mint az enol-forma, amely az aromás rendszerben lévő elektronok delokalizációja miatt alacsonyabb energiájú. így a fenol stabilabb, mint a keto-formája. Kattintson a teljes válasz megtekintéséhez.Az iminek képződése általában reverzibilis, de a keto-aminná történő átalakulást követően a kapcsolódó amin irreverzibilisen rögzül. Ez az Amadori-termék a fejlett glikációs végtermékek (AGE-k) előállításának egyik köztes terméke.
A legtöbb keto-enol tautomerizmusban az egyensúly messze a keto-forma felé mutat, ami azt jelzi, hogy a keto-forma általában sokkal stabilabb, mint az enol-forma, ami annak tulajdonítható, hogy a szén-oxigén kettős kötés lényegesen erősebb, mint a szén-szén kettős kötés. Melyik vegyületben az enol forma stabilabb, mint a keto-forma?
Miért stabilabb a C=O, mint a C=C? Ennek fő oka, hogy a C=O kötés stabilabb, mint a C=C kötés. A keto-formában lévő C-H, C-C és C=O kötések az enolban O-H, C-O és C=C kötésekké válnak. A keto-forma esetében a kötési energiák kilojoule/mol-ban kifejezve a következők A keto-forma termodinamikailag körülbelül 66 kJ/mollal stabilabb. Ezért az egyensúlyi helyzet erősen a keto-formának kedvez.
Mi az alapvető átalakulás a ketonreakcióban? Az alapvető átalakulás ebben a reakcióban egy aldehid (vagy keton) dimerizációja béta-hidroxialdehiddé (vagy ketonná) az egyik reaktáns molekula alfa-C-H addíciója révén egy második reaktáns molekula karbonilcsoportjához.
Autokatalizálódnak-e az aldehidek és a ketonok? Számos aldehid és keton alfa-szénatomon szubsztitúciós reakciót hajt végre, amint azt az alábbi ábra mutatja (az alfa-szénatomok kék színűek). Ezek a reakciók sav- vagy báziskatalizáltak, de a halogénezés esetében a reakció egyik termékként sav keletkezik, ezért autokatalitikus.
A keto-forma kötési energiáinak összege azonban 1502 kJ/mol. Míg az enol forma kötési energiája 1433 kJ/mol. Ez azt mutatja, hogy a monokarbonil vegyület keto-formája stabilabb, mint az enol-forma. A béta-dikarbonil vegyületek enol formája stabilabb a keto-formához képest.
Mivel a ketonok két alkil-csoportot tartalmaznak, amelyek elektronsűrűséget adnak a karbonil-szénhez, általában stabilabbak, és ezért kevésbé hajlamosak az enol-tautomer kialakulására, mint az aldehidek. Például a propanál 1000-szer nagyobb valószínűséggel alakul enol-tautomerré, mint az aceton.
Annak ellenére, hogy reverzibilis reakcióról van szó, a keto-forma stabilabb, és így az egyensúly előnyben részesíti. Ennek oka, hogy az oxigénhez kötött kettős szén-dioxid stabilabb, mint az oxigénhez kötött egyszerű szén-dioxid és a hidrogénhez kötött egyszerű szén-dioxid.
Hogyan reagálnak az aldehidek és a ketonok az elsődleges aminokkal? Az aldehidek és ketonok primer aminokkal reagálva az imineknek nevezett vegyületcsoportot alkotják. Az iminek képződésének mechanizmusa a következő lépéseken keresztül zajlik: 1. Az amin nitrogénjének osztatlan elektronpárja vonzódik a karbonilcsoport részlegesen pozitív szénatomjához. 2. Melyik a stabilabb keto vagy enol? Ha a keton az egyetlen funkciós csoport, a keto-forma stabilabb, mint az enol-forma. Másrészt, ha a szén-szén kötés egy konjugált rendszer része, az enol forma lehet stabilabb (pl. acetilaceton vagy fenol). Ön is az imino vagy az amino tautomert javasolja. Mi történik, ha keto-ról enolra váltunk? Ha jól értem, amikor a keto-formából az enol-formába lépünk, egyszerűen elvonunk egy alfa-protont, és ezáltal kettős kötést hozunk létre a hidroxil-funkciós csoportot hordozó szénhez.